Os encontros oficiais entre o casal Obama e a família real britânica ocorreram com frequência desde 2011, mas a amizade entre o ex-presidente americano o príncipe Harry cresceu a partir de 2014, com a criação, pelo britânico, do Invictus Games.
Inspirado nos Warrior Games, competição realizada nos EUA com veteranos de guerra, o evento tem o objetivo de integrar ex-combatentes de 15 diferentes países e evitar um problema comum entre eles: a exclusão social e a depressão.
Em uma visita aos EUA em 2013, o príncipe Harry conheceu a iniciativa Warrior Games e pensou em expandi-la para torná-la internacional. Em 2014 o projeto saiu do papel e desde a segunda edição, em 2016, teve a participação do casal Obama.
Na edição deste ano, 17 países participaram das competições, divididas em 12 categorias adaptadas como arco e flecha, vôlei em cadeiras de rodas, natação, tênis em cadeiras de rodas e golfe.
Em 2016, a divulgação do jogo contou até com a presença da rainha Elizabeth II. Em um vídeo, o príncipe Harry recebe uma mensagem da então primeira-dama americana, Michelle Obama, questionando "lembra-se de quando nos convidou para participar do Invictus Games?". Em seguida, Barack Obama acrescenta "cuidado com o que deseja". Em tom sarcástico, a monarca britânica reagia à mensagem dizendo "Oh, por favor", mostrando não temer a força dos competidores americanos na disputa.
Um ano antes, o desafio entre os dois lados começava. Durante uma visita de Harry a Washington, Michelle comentou quando poderia "entrar no jogo". Em uma entrevista a rede BBC, o príncipe britânico explicou que ao ver o presidente Obama participando do vídeo de Michelle teria que dar uma resposta e logo pensou em envolver a rainha. "Foi fácil pensar que tinha que ser a rainha ou então a gente perderia", comentou em 2016.
Neste ano, a participação de Obama no evento, que ocorreu em Toronto, rendeu uma entrevista ao príncipe britânico que será exibida no dia 27. O ex-presidente comentou sobre as lembranças do dia em que deixou a Casa Branca e as esperanças que tem para o futuro.
E o tom de brincadeira entre os dois esteve mais uma vez presente: em um teaser divulgado apresentando a entrevista, Harry admite estar nervoso por fazer a entrevista, enquanto Obama pergunta se precisa falar com um sotaque britânico e se oferece para ser o entrevistador.